Síntesis del índigo y del púrpura de Tiro y tinción de un tejido (Semana de la Ciencia Experimento II de V)

En esta entrada vamos a ver cómo es posible obtener el índigo y el púrpura de Tiro por medio de una simple reacción y de un modo muy rápido. Posteriormente, con el producto obtenido en ambas síntesis se mostrarán los pasos a seguir para teñir muestras de un tejido blanco, obteniendo unos resultados tan vistosos como los que se muestran en las siguientes imágenes.

El índigo puede obtenerse fácilmente por medio del método de Baeyer-Drewson (1882). En este proceso se hace reaccionar el 2-nitrobenzaldehido con acetona en medio básico generado por NaOH (Figura 2.1).

Figura 2.1. Síntesis de índigo por medio del método de Baeyer-Drewson. (Fuente: Elaboración propia)

Experimentalmente se pesan 0.1 g de 2-nitrobenzaldehido (Figura 2.2) en un vial y se añaden, en este orden, 2 mL de acetona y 3.5 mL de agua, obteniéndose una suspensión como la mostrada en la Figura 2.3. Posteriormente se añaden, lentamente y con fuerte agitación, 0.5 mL de una disolución de NaOH 1M. Rápidamente se observa un cambio de color a una disolución azul oscuro (Figura 2.4). Después de 10 minutos, la disolución se filtra a vacío y el sólido obtenido se lava con agua y etanol (2 x 10 mL). Se deja secar el sólido. Para observar la tonalidad del mismo, se disuelve una punta de espátula en diclorometano (Figura 2.5).

Figura 2.2. Muestra de

2-nitrobenzaldehido.

(Fuente: Elaboración propia)

Figura 2.3. Suspensión de 2-nitrobenzaldehido en mezcla de acetona (2 mL) y agua (3.5 mL).

(Fuente: Elaboración propia)

Figura 2.4. Disolución resultante tras añadir NaOH.

(Fuente: Elaboración propia)

Figura 2.5. Muestra del índigo sólido obtenido y muestra disuelta en diclorometano.

(Fuente: Elaboración propia)

Por su parte, el púrpura de Tiro puede obtenerse también a través del método de Baeyer-Drewson, empleando en este caso el 4-cloro-2-nitrobenzaldehido como reactivo de partida (Figura 2.6).

Figura 2.6. Síntesis de índigo por medio del método de Baeyer-Drewson. (Fuente: Elaboración propia)

Figura 2.7. Disolución

resultante tras añadir NaOH.

Fuente: Elaboración propia)

Figura 2.8. Muestra del púrpura de Tiro sólido obtenido

y muestra disuelta en diclorometano.

Fuente: Elaboración propia)